MID KIMIA ORGANIK II

UJIAN MID SEMESTER

MATAKULIAH         : Kimia Organik II

SKS                             : 3SKS

WAKTU                     : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00

PENGAMPU              : Dr. Syamsurizal, M.Si

NAMA : Yuliana Sirait

NIM:A1C111054

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

AMONILISIS ESTER (Amonia mengonvesri ester menjadi amida)

Amonia dapat mengonversi suatu ester menjadi amida, yaitu dengan reaksi:

 

Mekanisme reaksi ini sama dengan mekanisme pada penyabunan. Pasangan elektron bebas dari nitrogen amonia mengawali serangana nukleofilik pada gugus karbonil ester.

Untuk mengonversi amida yang telah terbentuk tadi menjadi benzoil klorida (asil halida) dapat dilakukan dengan 2 tahap, yaitu :

-          Tahap I yaitu, Amida dihidrolisis menjadi asam .

Seperti turunan asam lainnya, amida bereaksi dengan nukleofili, yaitu dihidrolisis oleh air.

 

-          Tahap II yaitu, dengan cara mereaksikan asam karboksilat yang telah terbentuk dari tahap pertama tadi dengan Fosforus pentaklorida, reaski ini akan membentuk asil halida (benzoil klorida)

 

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

·        Senyawa benzoil klorida ini dimanfaatkan sebagain bahan kimia anatara yaitu dalam pembuatan zat warna, parfum, peroskida, dan lain-lain.

·        Benzoil klorida bereaksi dengan natrium peroksida, menghasilkan benzoil peroksida dan natrium klorida:

2 PhCOCl + Na₂O₂ → (PhCO)₂O₂ + 2 NaCl

·        Gas air mata adalah istilah yang digunakan untuk menyebut gas kimia yang digunakan untuk melumpuhkan dengan menyebabkan iritasi pada mata dan/atau sistem pernapasan

·        benzoil klorida dapat di gunakan sebagai pereaksi untuk mensintesis Flavon
mekanisme reaksinya adalah  pembentukan senyawa o-BHP yang dihasilkan melalui tahap benzoilasi o-BHP dengan benzoil klorida. Dimana proses benzoilasi benzoil klorida akan lebih dominan mengesterifikasi fenol di bandingkan dengan mengadisi karbon.

Adapun reaksi benzoilasinya adalah sebagai berikut:
 

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Benzoil klorida dikonversi menjadi asam benzoat, yaitu dengan reaksi hidrolisis Pemaksa pisahan oleh air, yang disebut hidrolisis, merupakan reaksi yang khas antara suatu asil klorida dan suatu nukleofil.

 

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat diantaranya adalah:

• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). 
 

• Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

 

Turunan-turunan asam benzoat merupakan senyawa hidrokarbon yang aromatik yang merupakan turunan dari asam karboksilat.

Adapun Resonansi dan kekuatan asam dari benzena tersebut dikarenakan adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai bersama oleh kedua atom oksigen.

Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Biodegradasi hidrokarbon oleh komunitas mikroba tergantung pada komposisi komunitas dan respon adaptif terhadap kehadiran hidrokarbon. Laju biodegradasi senyawa hidrokarbon kompleks dengan berat molekul besar seperti senyawa aromatik, resin, dan asfalten lebih lambat dibandingkan dengan senyawa dengan berat molekul rendah. Meski demikian beberapa studi menunjukkan bahwa degradasi pada kondisi optimum terhadap senyawa kompleks memiliki laju yang tinggi.

Banyak senyawa ini digunakan sebagai donor elektron secara aerobik oleh bakteri Pseudomonas. Degradasi senyawa hidrokarbon aromatik disandikan dalam plasmid atau kromosom oleh gen xy/E. Gen ini berperan dalam produksi enzim katekol 2,3-dioksigenase. Metabolisme senyawa ini oleh bakteri diawali dengan pembentukan Protocatechuate atau catechol atau senyawa yang secara struktur berhubungan dengan senyawa ini. Kedua senyawa ini selanjutnya didegradasi oleh enzim katekol 2,3-dioksigenase menjadi senyawa yang dapat masuk ke dalam siklus Krebs (siklus asam sitrat), yaitu suksinat, asetil KoA, dan piruvat. Gambar ini menunjukkan reaksi perubahan senyawa benzena menjadi katekol.

 

Banyak bakteri menunjukkan kernarnpuan rnenguraikan senyswa hidrokarbon arornatik secara aerob (Miethling & Karlson 1996), narnun galur bakteri Pseudorlior~asd an Bacillus rnerupakan galur yang telah dipelajari secara intensif, baik kernarnpuan degradasi.

Benzoat dan turunannya rnerupakan salah satu senyawa yang paling umum yang dapat diuraikan oleh bakteri fotosintetik anoksigenik. Penapisan Bakteri Fotosintetik Anoksigenik pada Senyawa Hidrokarbon Aromatik. Penapisan bakteri fotosintetik anoksigenik dilakukan dengan cara rnenurnbuhkan bakteri yang berasal dari koleksi laboratorium Mikrobiologi dan Biokirnia.

1.      Degradasi aspirin

   Reaksi degradasi aspirin ini berlangsung dalam berbagai pH dan laju reaksinya mengikuti kinetika order pertama semu tetapi dalam suasana yang lebih basa, aspirin terhidrolisis lebih cepat  Reaksi yang paling berkontribusi dalam degradasi aspirin adalah hidrolisis yang menghasilkan produk asam salisilat dan asam asetat.

2.      Degradasi natrium benzoat

Fungsi dari natrium benzoat adalah Sebagai bahan pengawet yang digunakan dalam berbagai produk makanan dan minuman seperti makanan ringan, dan makanan siap sajai. Dalam proses degradasi dapat di contohkan dalam pembuatan mertega. Di mana pada proses pembuatan mentega memerlukan mikroba seperti Lactobacillus bulgaricus untuk membuat butter milk Bulgaria. Produksi asam dan pembentukan dadih dihasilkan oleh Streptococcus cremoris  sedangkan aroma dan rasa dihasilkan dari metabolisme dan multifikasi oleh dua jenis bakteri yang lain yaitu : S.diacetylactis, dan Leuconostoc cremoris. Pada proses biodegradasi dapat terlihat bahwa bakteri yang dapat digunakan adalah bakteri yang mampu bertahan dengan pada pH 2,5 - 4,0.