SIFAT KEASAMAN TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

ASAM KARBOKSILAT

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan karboksil, suatu istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil. Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa gugus karboksil lain.

Dalam asam karboksilat gugus -COOH terikat pada gugus alkil (-R) atau gugus aril (-Ar). Meskipun yang mengikat gugus –COOH daspat berupa gugus alifatik atau aromatic, jenuh atau tidak jenuh, tersubstitusi atau tidak tersubstitusi sifat yang diperlihatkan oleh gugus –COOH tersebut pada dasarnya sama. Di samping terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat), diketahui juga terdapat asam yang memiliki dua gugus karboksil (asam dikarboksilat) dan tiga buah gugus karboksil (asam trikarboksilat). Perbedaan banyaknya gugus –COOH ini tidak mengakibatkan perubahan sifat kimia yang mendasar. Pada bidang biologi, terdapat gugus asam dengan derajat keasaman yang rendah, misalnya gugus -OH, -SH, gugus enol, gugus fenol. Senyawa bio-organik dengan gugus semacam ini tidak digolongkan sebagai asam organik. Contoh senyawa tersebut antara lain: asam laktat, asam asetat, asam format, asam sitrat dan asam oksalat

 KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILAT

Pengukuarn kekuatan asam

Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada H₃O⁺; daslam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak terionisasi.

Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asam Ka, konstanta kesetimbangan ionisasi dalam air.

Dimana :         [RCO₂H] = molaritas dari RCO₂H

                      [RCO₂] = molaritas dari RCO₂^-

                             [H₃O⁺] atau [H⁺] = molaritas H₃O⁺ atau H⁺

Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab konsentrasi dari RCO₂^- dan H⁺ lebih besar. Untuk mempermudah maka harga pKa= adalah pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin kuat asamnya.

Resonansi dan kekuatan asam

Sebab utama asam karboksilat bersifat asam adalah resonansi stabil dari ion karboksilat. Kedua struktur dari ion karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif dipakai sam oleh kedua atom oksigen.

Delokalisasi dari muatan negatif ini menjelaskan mengapa asam karboksilat lebih asam daripada fenol. Walaupun ion fenoksida merupakan resonansi stabil kontribusi utama struktur resonansi mempunyai muatan negatif berada pada satu atom.

 Efek induksi dan kekuatan asam

Factor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.

Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga atom khlor dan lebih kuat lagi daripada asam dikhloroasetat.

PERMASALAHAN

Dari artikel yang saya posting, saya menemukan sebuah permasalahan, yaitu bahwa buah-buahan yang memiliki rasa asam dari asam karboksilat. Dalam sebuah literaturyang pernah  saya baca bahwa sifat keasaman dari belimbing tidak baik bagi penderita penyakit ginjal, konsumsi oleh mereka dengan gagal ginjal dapat menghasilkan cegukan, muntah, mual, dan kebingungan mental.  Asam Oksalat  dalam tubuh manusia membentuk senyawa yang tak larut dan tidak dapat diserap tubuh. Senyawa ini menumpuk dan membentuk butiran kristal yang tajam dalam saluran kemih dan butiran Kristal ini apabila menumpuk terus – menerus maka akan terbentuk batu di ginjal maupun di saluran kemih, nah ini yang dapat menyebabkan sakit luar biasa dan kalau sudah kronis menjadi penyakit gagal ginjal.

 Asam sitrat berguna untuk mengatasi pengaruh  keasaman asam oksalat yang tidak baik bagi tubuh, pertanyaan saya adalah1.  apakah ada hubungannya pengaruh tingkat keasaman yang dimiliki oleh asam oksalat dan asam sitrat, sehingga yang satu memicu penyakit dan yang satu pengatasai penyakit, padahal keduanya memiliki guguskarboksil -COOH yang merupakan turunan dari asam karboksilat. 2.Bagaiman mekanisme yang terjadi sehingga asam sitrat mampu mengatasi batu ginjal yang disebabkan asam oksalat?