Amida merupakan
turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Amida banyak terdapat di
alam. Amida primer memiliki rumus umum RCONH2.
CH3COOH + NH3 à CH3CONH2 + H2O
Amida dinamai dengan
menggantikan akhiran –at atau –oat dari nama asamnya( baik untuk nama umum
maupun nama IUPAC) dengan akhiran –amida.
CHONH2 (Metanamida)
C2H5CONH2 (Propanamida)
CH3CONH2 (Etanamida)
Sifat-Sifat Amida
Amida memiliki titik
didih yang luar biasa tinggi untuk ukuran bobot molekulnya. Seperti turunan
asam lainnya, amida dapat bereaksi dengan nukleofili, contohnya amida dapat
dihidrolisis oleh air:
CH3CONHCH3
+ H2O à CH2COOH + CH3NH2
Reaksinya berlangsung
dengan lambat sehingga biasanya diperlukan pemanasan yang lama atau katalis
asam atau basa.
PERMASALAHAN:
Kita mengetahui bahwa ASIL
HALIDA merupakan turunan dari ASAM
KARBOKSILAT yang sangat REAKTIF, sangat berbeda dengan AMIDA yang BERSIFAT PALING TIDAK REAKTIF dan sangat lambat bereaksi dengan
nukleofili.
Pertanyaan saya adalah kenapa AMIDA memiliki kereaktifan yang amat berbeda dengan ASIL HALIDA, padahal AMIDA sendiri dapat dibuat dengan cara
mereaksikan ASIL HALIDA dengan AMONIA? Apakah ada hubungannya dengan Pengaruh
sifat yang dimiliki AMONIA ?
CH3COCl + XNH2 à CH3CONHX +HCl
baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan saudari yuli.
AntwoordVee uitReaktif artinya mudah bereaksi.Kereaktifan suatu unsur bergantung pada kecenderungannya melepas atau menarik elektron. Jadi, unsur logam yang paling reatif adalah golongan VIIA (halogen).pada senyawa asil klorida kita dapat lihat bahwa mengandung logam cl.sedangkan pada amida tidak.hali inilah yg menyebebkan asil klorida lebih reakrif daripada amida yang mengandung amonia.
Suatu amida diperoleh dengan mereaksikan asil halida dengan amina. Reaksi antara asil halida dengan amina merupakan reaksi substitusi nukleofilik. Asil halida merupakan turunan asam karboksilat yang paling mudah bereaksi karena ion halida merupakan gugus pergi yang baik. Kereaktifan senyawa karbonil terhadap substitusi pada atom C karbonil dapat disebabkan oleh kebasaan gugus perginya. Selain dipengaruhi oleh kebasaan gugus perginya, kereaktifan senyawa karbonil terhadap substitusi juga dipengaruhi oleh struktur asil halidanya, terutama oleh atom karbon yang bermuatan positif dari asil halidanya. Adanya gugus penarik elektron atau pendorong elektron akan mempengaruhi terbentuknya atom karbon dari karbonil yang bermuatan positif. Pada asil halida , dengan adanya gugus penarik elektron maka akan menyebabkan asil halida lebih sulit membentuk atom C karbonil yang bermuatan positif sehingga menurunkan kereaktifan asil halida terhadap serangan nukleofil, sedangkan gugus pendorong elektron akan memudahkan asil halida untuk membentuk atom C karbonil yang bermuatan positif sehingga meningkatkan kereaktifan dari asil halida terhadap serangan nukleofil
AntwoordVee uitmenurut sumber, amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yang melekat pada gugus karbonil. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain. Asil klorida lebih reaktif daripada amida.
AntwoordVee uitsaya akan mencoba menjawab pertanyaan saudari yuliana:
AntwoordVee uitAmida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yang melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asil halida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain. Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuan kelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya, semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekul akan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif. Ini juga menjelaskan mengapa anhidrida asam tidak stabil, dengan dua kelompok karbonil begitu dekat bersama oksigen di antara mereka sehingga tidak dapat menstabilkan baik oleh resonansi maupun pada pinjaman elektron untuk kedua karbonil.
Urutan kereaktifan asam karboksilat derivatif adalah sebagai berikut.
Asil Halida (CO-X) > Anhidrida Asil > (-CO-O-OCR) > Tioester Asil (-CO-SR) > Ester Asil (-CO-OR) > Amida (-CO-NR2)
Seperti yang dijelaskan sebelumnya, molekul yang lebih di kiri dapat berubah menjadi molekul yang lebih di kanan, yaitu jenis derivatif lebih reaktif (asil halida) dapat langsung diubah menjadi jenis derivatif kurang reaktif (ester dan amida).
Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Reaktivitas turunan asam karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil levat efek resonansi. Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat. Oleh karena itu, asil halida lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya. dan mengapa amida tidak sereaktif asil halida? dugaan anda tepat, yaitu karna amonia yg ada pada amida,,
AntwoordVee uit