ESTER

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). 

 

SIFAT-SIFAT ESTER

B. Sifat Fisis
1. Ester memiliki titik didih dan titik beku yang lebih rendah dari titik didih dan titik beku asam karboksilat asalnya.

2. Ester dengan jumlah atom Karbon sedikit atau rantai yang pendek memiliki sifat mudah menguap dan berwujud cair yang berbau harum (beraroma
buah-buahan).

3.Sedangkan ester dengan rantai yang panjang ditemukan pada minyak (berwujud cair) dan lemak (padat) yang merupakan senyawa triester. Minyak dan lemak tidak larut dalam air tetapi larut dalam benzena, eter dan CS2.

4.Ester dapat larut dalam pelarut organik.

5.Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.

B. Sifat Kimia
1. Ester bersifat netral dan tidak bereaksi dengan logam natrium
maupun PCl3.

2. Ester dapat mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan
alkohol.


3. Hidrolisis ester suku tinggi dengan NaOH atau KOH menghasilkan

sabun dan gliserol (reaksi penyabunan).
Contoh:

4. Ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol.

Contoh:

 

5. Reduksi terhadap ester tak jenuh suku tinggi (minyak atau lemak
cair) yang menghasilkan mentega
 

PEMBUATAN ESTER

Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H₂SO₄) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut

RCOOH + R¹OH ↔ RCOOR¹ + H₂O

Dalam reaksi esterifikasi, ion H⁺ dari H₂SO₄ berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:

a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah dan mudah diperoleh.

b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi

Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di dalam zat antara, laju pembentukkan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang.

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu dan konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi: CH₃OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH₃COOH > RCH₂COOH > R₂CHCOOH > R₃CCOOH

Selain dibuat dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.

Klorida Asam

RCOCl + R¹OH → RCOOR¹ + HCl

RCOCl + ArOH → RCOOAr + HCl

Anhidrida Asam

(RCO)₂O + R¹OH → RCOOR¹ + RCOOH

(RCO)₂O + ArOH → RCOOAr + RCOOH

KEGUNAAN ESTER

Ester yang beraroma buah-buahan (seperti isopentil asetat yang beraroma pisang) banyak digunakan sebagai penambah aroma (essen) pada makanan dan minuman.

Dalam bidang farmasi, beberapa obat merupakan senyawa ester yang paling populer adalah obat penghilang rasa sakit serta pelemas otot. Senyawa-senyawa tersebut adalah turunan asam salisilat seperti aspirin dan minyak gosok.

Minyak merupakan senyawa triester dari senyawa asam karboksilat dengan gliserol, minyak dimanfaatkan untuk menggoreng produk makanan. Minyak dan lemak juga merupakan bahan baku pembuatan sabun. Ester dari alkohol rantai panjang dengan asam karboksilat rantai panjang merupakan bahan pembuatan lilin nonparafin.

PERMASALAHAN:

Pada pembuatan ester(esterfikasi):

RCOOH + R^’OH ↔ RCOOR^’ + H₂O

Diketahui bahwa H2O(air) yang terbentuk dari reaksi tersebut menggunakan gugus dari asam dan hidrogen dari alkohol, jadi pada reaksi ini gugus –OR dari alkohol menggantikan gugus –OH dari asam. Bagaimana mekanisme ini dapat terjadi ?